Il caratteristico borgo si č sviluppato attorno al castello medievale che sorge su una modesta altura raggiungibile attraverso il suggestivo Viale dei Cipressi, strada lunga quasi cinque chilometri che ha inizio a valle, sulla via Aurelia, proprio dinanzi al settecentesco Oratorio di San Guido: il luogo č stato reso celebre dai versi di Giosuč Carducci nella poesia Davanti a San Guido. Inoltre, all'interno del paese č ubicato il cimitero monumentale dove fu sepolta la nonna dello stesso poeta. Non distante dal nucleo abitato, su un'altura posta a quasi 400 metri sul livello del mare, sorge l'antico nucleo fortificato di Castiglioncello di Bolgheri.
